有機化學（第三版）

第1章 概論 1
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.2 有機化合物的特性 1
1.2.1 有機化合物性質上的特點 1
1.2.2 有機化合物的結構特性——同分異構現象 2
1.3 有機化合物中的共價鍵 3
1.3.1 共價鍵的形成 3
1.3.2 共價鍵的屬性 3
1.3.3 共價鍵的斷裂 5
1.4 有機化學中的酸堿概念 5
1.4.1 布朗斯特酸堿理論 5
1.4.2 路易士酸堿理論 5
1.5 有機化合物的分類 6
1.5.1 按碳架分類 6
1.5.2 按官能團分類 6

第2章 烷烴 7
2.1 烷烴的通式、同系列和構造異構 7
2.1.1 烷烴的通式、同系列 7
2.1.2 烷烴的構造異構 7
2.2 烷烴的命名 8
2.2.1 烴基的概念 8
2.2.2 烷烴的習慣命名法 9
2.2.3 烷烴的衍生物命名法 9
2.2.4 系統命名法(IUPAC命名法) 9
2.3 烷烴的結構 11
2.3.1 甲烷的結構和sp3 雜化及σ鍵的形成 11
2.3.2 其它烷烴的結構 12
2.4 烷烴的構象 12
2.4.1 乙烷的構象 12
2.4.2 丁烷的構象 13
2.5 烷烴的物理性質 15
2.6 烷烴的化學性質 17
2.6.1 烷烴的取代反應 17
2.6.2 烷烴的氧化反應 20
2.6.3 烷烴的異構化反應 20
2.6.4 烷烴的裂解反應 21
2.7 烷烴的天然來源 21
習題 21

第3章 烯烴、二烯烴 23
3.1 烯烴的構造異構和命名 23
3.1.1 烯烴的構造異構 23
3.1.2 烯烴的命名 23
3.2 烯烴的結構 24
3.2.1 乙烯的結構和sp2 雜化及π鍵的形成 24
3.2.2 π鍵的特性 25
3.2.3 順反異構現象 25
3.3 烯烴順反異構體的命名 25
3.3.1 順-反命名法 25
3.3.2 E-Z 命名法 26
3.4 烯烴的物理性質 27
3.5 烯烴的化學性質 27
3.5.1 烯烴的催化加氫反應(順式加氫) 28
3.5.2 烯烴的親電加成反應 28
3.5.3 烯烴的氧化反應 35
3.5.4 烯烴的聚合反應 36
3.5.5 烯烴α-氫原子的反應 37
3.6 二烯烴的分類和命名 37
3.7 共軛二烯烴的結構 38
3.7.1 1,3-丁二烯的結構 38
3.7.2 共軛體系及共軛效應 39
3.7.3 吸電子共軛效應與給電子共軛效應 41
3.7.4 誘導效應 42
3.8 共軛二烯烴的化學性質 43
3.8.1 共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成 43
3.8.2 Diels-Alder反應 45
3.8.3 聚合反應和合成橡膠 45
3.9 烯烴的來源和制法 46
習題 46

第4章 炔烴 49
4.1 炔烴的構造異構和命名 49
4.1.1 炔烴的構造異構 49
4.1.2 炔烴的命名 49
4.2 炔烴的結構 50
4.3 炔烴的物理性質 50
4.4 炔烴的化學性質 51
4.4.1 炔烴的親電加成反應 51
4.4.2 炔烴的親核加成反應 53
4.4.3 炔烴的催化加氫 54
4.4.4 炔烴的氧化反應 54
4.4.5 炔烴的聚合反應 55
4.4.6 炔氫(活潑氫)的反應 55
4.5 炔烴的來源和制法 56
習題 56

第5章 脂環烴 58
5.1 脂環烴的分類和命名 58
5.1.1 脂環烴的分類 58
5.1.2 脂環烴的命名 58
5.2 環烷烴的結構 60
5.2.1 環丙烷的結構 60
5.2.2 環丁烷的結構 61
5.2.3 環戊烷的結構 61
5.2.4 環己烷的構象 61
5.3 環烷烴的性質 64
5.3.1 環烷烴的取代反應 64
5.3.2 環烷烴的氧化反應 64
5.3.3 小環烷烴的加成反應 65
5.4 環烯烴、環炔烴的性質 65
5.4.1 環烯烴、環炔烴的加成反應 65
5.4.2 環烯烴、環炔烴的氧化反應 66
5.4.3 共軛環二烯烴的雙烯合成反應 66
習題 66

第6章 有機化合物波譜分析 68
6.1 紅外光譜 68
6.1.1 紅外光譜產生的原理 68
6.1.2 紅外光譜產生的條件 69
6.1.3 分子中原子的振動類型和化學鍵的振動頻率 69
6.1.4 有機化合物基團的紅外特徵頻率 70
6.1.5 一些有機化合物的紅外光譜 70
6.1.6 一些有機化合物的紅外光譜圖解析 71
6.2 核磁共振譜 72
6.2.1 核磁共振的基本原理 72
6.2.2 化學位移 73
6.2.3 峰面積與氫原子數 75
6.2.4 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分 76
6.2.5 核磁共振圖譜解析 78
習題 79

第7章 芳烴 81
7.1 芳烴的分類 81
7.2 單環芳烴的異構和命名 82
7.3 苯的結構 83
7.4 單環芳烴的物理性質和光譜性質 83
7.4.1 單環芳烴的物理性質 83
7.4.2 單環芳烴的光譜性質 84
7.5 單環芳烴的化學性質 86
7.5.1 苯環上的取代反應 86
7.5.2 苯環上親電取代反應的機理 90
7.5.3 苯環上的加成反應 92
7.5.4 苯環上的氧化反應 92
7.5.5 苯環側鏈上的反應 92
7.6 苯環上親電取代反應的定位規律 94
7.6.1 兩類定位基 94
7.6.2 親電取代反應定位規律的理論解釋 95
7.7 二元取代苯的定位規律 100
7.8 定位規律在有機合成上的應用 101
7.9 稠環芳烴 101
7.9.1 稠環芳烴的結構 101
7.9.2 稠環芳烴的性質 102
7.10 芳香性和非苯芳烴 106
7.10.1 芳香性和Hückel規則 107
7.10.2 典型的非苯芳烴 107
7.10.3 Hückel規則和分子軌道能級圖 109
7.11 多官能團化合物的命名 109
7.12 芳烴的來源 110
習題 111

第8章 立體化學 114
8.1 手性和對稱性 114
8.1.1 分子的手性和對映體 114
8.1.2 分子的對稱性 114
8.2 光性 115
8.2.1 平面偏振光和物質的光性 115
8.2.2 旋光儀和比旋光度 116
8.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構 117
8.4 構型的表示方法 117
8.5 構型的命名(標記)法 119
8.6 含兩個手性碳原子化合物的對映異構 121
8.6.1 含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構 121
8.6.2 含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構 122
8.7 環狀化合物的立體異構 123
8.8 不含手性碳化合物的對映異構 125
8.8.1 丙二烯型化合物 125
8.8.2 聯苯型化合物 125
8.9 不對稱合成和外消旋體的拆分 126
8.9.1 不對稱合成(手性合成) 126
8.9.2 外消旋體的拆分和光學純度 127
習題 128

第9章 鹵代烴 130
9.1 鹵代烴的分類 130
9.2 鹵代烴的命名 130
9.2.1 鹵代烷烴的命名 130
9.2.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名 131
9.3 鹵代烴的制法 131
9.4 鹵代烴的物理性質和光譜性質 132
9.4.1 鹵代烴的物理性質 132
9.4.2 鹵代烴的光譜性質 133
9.5 鹵代烷的化學性質 135
9.5.1 鹵代烷的親核取代反應 135
9.5.2 鹵代烷的消除反應 137
9.5.3 鹵代烷與金屬的反應 138
9.6 飽和碳原子上的親核取代反應機理 139
9.6.1 單分子親核取代(SN1)反應機理 139
9.6.2 雙分子親核取代(SN2)反應機理 141
9.7 影響親核取代反應的因素 143
9.7.1 烴基結構的影響 143
9.7.2 離去基團(鹵原子)的影響 143
9.7.3 親核試劑的影響 144
9.7.4 溶劑的影響 145
9.8 消除反應機理 145
9.8.1 單分子消除(E1)反應機理 145
9.8.2 雙分子消除(E2)反應機理 146
9.8.3 消除反應的方向和活性——Saytzeff規則 147
9.8.4 消除反應的立體化學 148
9.9 影響取代反應和消除反應的因素 149
9.9.1 烷基結構的影響 149
9.9.2 親核試劑的影響 150
9.9.3 溶劑的影響 150
9.9.4 反應溫度的影響 150
9.10 鹵代烯烴和鹵代芳烴 150
9.10.1 鹵代烯烴 150
9.10.2 鹵代芳烴 152
9.11 多鹵代烴簡介 153
9.12 氟代烴簡介 154
習題 155

第10章 醇、酚、醚 157
10.1 醇 157
10.1.1 醇的分類 157
……

付建龍，華南理工大學化學與化工學院，教授，作者1989年在中山大學取得有機化學博士學位，曾任1995-2000年度教育部工科化學課程教學指導委員會委員，為研究生和本科生講授過九門課程。編寫了華南理工大學的《化學專業英語》教材，發表教學、科研論文五十多篇。主持過多項國家和地方級科研專案，曾獲中國化學會1992年度青年化學獎，廣東省1993年度高校科技進步二等獎，廣東省中醫藥管理局1999年科技進步二等獎，華南理工大學優秀教學二、三等獎五次，優秀教學成果二等獎兩次，科技進步二等獎一次，.英國International Biographical Centre《20th Century Award for Achievement》獎，其名字被英國International Biographical Centre 收集編入第24版《Dictionary of International Biography》(國際名人大詞典)。