有機化學

第1章 緒論 001
1.1 有機化學和有機化合物簡介 001
1.2 有機化合物的特點和同分異構現象 001
1.2.1 有機化合物性質上的特點 001
1.2.2 有機化合物中的同分異構現象 002
1.3 描述共價鍵的參數 004
1.4 有機化合物來源和分類 005
1.4.1 有機化合物的來源 005
1.4.2 有機化合物的分類 006
1.5 有機化學中的酸堿概念 007
1.5.1 布朗斯特酸堿理論 007
1.5.2 路易士酸堿理論 007

第2章 烷烴 008
2.1 烷烴的命名 008
2.1.1 伯、仲、叔、季碳原子及烷基的概念 008
2.1.2 烷烴的命名 009
2.2 烷烴的結構 010
2.2.1 甲烷的立體結構和共價鍵理論解釋 010
2.2.2 乙烷的結構 012
2.2.3 正丁烷的結構 014
2.2.4 其他長鏈烷烴的結構 015
2.3 烷烴的物理性質 015
2.3.1 沸點 015
2.3.2 熔點 016
2.3.3 溶解度 016
2.3.4 密度 016
2.3.5 折射率 017
2.4 烷烴的化學性質 017
2.4.1 化學性質的推導 017
2.4.2 化學性質 017
習題 022

第3章 烯烴和二烯烴 024
3.1 烯烴 024
3.1.1 烯烴的命名 024
3.1.2 烯烴的結構及同分異構現象 026
3.1.3 烯烴的物理性質 029
3.1.4 烯烴的化學性質 030
3.2 二烯烴 038
3.2.1 二烯烴的分類和命名 038
3.2.2 共軛二烯烴的結構及共軛體系 039
3.2.3 共軛二烯烴的化學性質 042
習題 046

第4章 炔烴 049
4.1 炔烴的命名、結構和同分異構現象 049
4.1.1 炔烴的命名 049
4.1.2 炔烴的結構和同分異構現象 049
4.2 炔烴的物理性質 051
4.3 炔烴的化學性質 051
4.3.1 化學性質的推導 051
4.3.2 化學性質 052
習題 059

第5章 脂環烴 061
5.1 脂環烴的分類和命名 061
5.1.1 脂環烴的分類 061
5.1.2 脂環烴的命名 062
5.2 環的穩定性及其結構 064
5.2.1 環的穩定性 064
5.2.2 環的結構 064
5.3 環烷烴的物理性質 069
5.4 環烷烴的化學性質 069
5.4.1 化學性質的推導 069
5.4.2 化學性質 069
習題 071

第6章 對映異構 073
6.1 手性和對映體 073
6.1.1 手性 073
6.1.2 對映體 074
6.2 光性和比旋光度 075
6.2.1 平面偏振光和光性 076
6.2.2 旋光儀和比旋光度 076
6.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構 077
6.3.1 手性碳原子 077
6.3.2 構型標記法 078
6.3.3 構型標記 079
6.4 含兩個手性碳原子化合物的對映異構 081
6.4.1 含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構 081
6.4.2 含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構 082
6.5 不含手性碳原子化合物的對映異構 083
6.5.1 丙二烯型化合物 083
6.5.2 聯苯型化合物 083
6.5.3 含有其他手性中心的化合物 084
6.6 外消旋體的拆分 084
6.7 手性合成 085
6.8 對映異構在研究反應機理中的應用 085
習題 086

第7章 芳烴 088
7.1 芳烴的分類和命名 088
7.1.1 芳烴的分類 088
7.1.2 芳烴的命名 089
7.2 單環芳烴 092
7.2.1 單環芳烴的結構 092
7.2.2 單環芳烴的物理性質 093
7.2.3 單環芳烴的化學性質 093
7.3 親電取代反應的機理及定位規律 099
7.3.1 親電取代反應的機理 099
7.3.2 定位規律介紹 101
7.3.3 定位規律的解釋和應用 103
7.4 稠環芳烴 105
7.4.1 萘 105
7.4.2 蒽 109
7.4.3 菲 110
7.4.4 其他稠環芳烴 111
7.5 芳香性和非苯芳烴 111
7.5.1 芳香性 111
7.5.2 非苯芳烴 112
習題 113

第8章 鹵代烴 117
8.1 鹵代烴的分類、命名和結構 117
8.1.1 鹵代烴的分類 117
8.1.2 鹵代烴的命名 117
8.1.3 鹵代烴的結構 118
8.2 鹵代烴的物理性質 119
8.3 鹵代烷的化學性質 120
8.3.1 化學性質的推導 120
8.3.2 化學性質 120
8.4 親核取代反應歷程 125
8.4.1 雙分子親核取代（SN2）反應歷程 125
8.4.2 單分子親核取代（SN1）反應歷程 127
8.4.3 影響親核取代反應歷程的因素 128
8.5 消除反應歷程 130
8.5.1 雙分子消除（E2）反應歷程 130
8.5.2 單分子消除（E1）反應歷程 131
8.5.3 取代反應和消除反應的競爭 132
8.6 鹵代烯烴和鹵代芳烴 132
習題 135

第9章 醇、酚、醚 138
9.1 醇 138
9.1.1 醇的分類、命名 138
9.1.2 醇的結構 139
9.1.3 醇的物理性質 140
9.1.4 醇的化學性質 141
9.2 酚 147
9.2.1 酚的分類、命名 147
9.2.2 酚的結構 148
9.2.3 酚的物理性質 149
9.2.4 酚的化學性質 149
9.3 醚 153
9.3.1 醚的分類、命名 153
9.3.2 醚的結構 155
9.3.3 醚的物理性質 155
9.3.4 醚的化學性質 156
9.3.5 環醚 157
習題 159

第10章 醛、酮 161
10.1 醛、酮的分類和命名 161
10.1.1 醛、酮的分類 161
10.1.2 醛、酮的命名 162
10.2 醛、酮的結構 163
10.3 醛、酮的物理性質 164
10.4 醛、酮的化學性質 165
10.4.1 化學性質的推導 165
10.4.2 化學性質 165
10.5 親核加成反應歷程 181
10.6 α,β-不飽和醛、酮的化學特性 182
10.6.1 親電加成反應 182
10.6.2 親核加成反應 183
10.6.3 還原反應 184
習題 185

第11章 羧酸和羧酸衍生物 187
11.1 羧酸與取代羧酸 187
11.1.1 羧酸 187
11.1.2 取代羧酸 199
11.2 羧酸衍生物 200
11.2.1 羧酸衍生物的分類和命名 200
11.2.2 羧酸衍生物的結構 202
11.2.3 羧酸衍生物的物理性質 202
11.2.4 羧酸衍生物的化學性質 203
11.2.5 β-二羰基化合物 213
習題 219

第12章 含氮化合物 222
12.1 胺 222
12.1.1 胺的分類和命名 222
12.1.2 胺的結構 224
12.1.3 胺的物理性質 224
12.1.4 胺的化學性質 225
12.2 季銨類化合物 230
12.2.1 季銨鹽的製備和應用 230
12.2.2 季銨堿的製備和受熱分解 230
12.3 重氮和偶氮化合物 231
12.3.1 重氮和偶氮化合物的命名和重氮鹽的結構 231
12.3.2 重氮鹽的製備和化學性質 233
12.3.3 偶氮化合物的製備和應用 237
12.4 腈 238
12.4.1 腈的分類和命名 238
12.4.2 腈的結構 238
12.4.3 腈的物理性質 238
12.4.4 腈的化學性質 239
習題 240

第13章 雜環化合物 243
13.1 雜環化合物的分類和命名 243
13.1.1 雜環化合物的分類 243
13.1.2 雜環化合物的命名 244
13.2 六元雜環化合物 246
13.2.1 吡啶 246
13.2.2 喹啉 250
13.3 五元雜環化合物 252
13.3.1 呋喃、噻吩和吡咯的結構 252
13.3.2 呋喃、噻吩和吡咯的物理性質和化學性質 253
13.3.3 糠醛 257
13.4 生物鹼 259
13.4.1 生物鹼簡介 259
13.4.2 生物鹼的化學性質 259
13.4.3 重要的生物鹼 260
習題 261

參考文獻 263